Esters in wiet: unieke verbindingen die verantwoordelijk zijn voor de fruitige en zoete aroma's

Belangrijkste punten:

• Esters zijn aromatische, chemische stoffen die in cannabis en andere planten voorkomen.
• Deze chemicaliën bestaan uit een alcoholcomponent en een organisch zuurcomponent.
• Esters dragen bij aan de unieke smaken van bepaalde soorten, waaronder tonen van ananas, appel en bramen.
• Cannabinoïde-esters zijn combinaties van cannabinoïden en terpenen, samengevoegd met een esterbinding.
• Onderzoekers willen de rol van esters in het entourage effect achterhalen.

Als het om de betoverende aroma's van wiet gaat, krijgen terpenen de meeste aandacht. Maar innovaties in cannabisonderzoek laten zien dat ook andere chemische stoffen de unieke geuren en smaken van elke soort wiet beïnvloeden. Esters vormen zo'n groep aromatische moleculen. Ze verrijken veel soorten met zoete en fruitige sensaties.

Naast hun aromatische invloed zijn wetenschappers bezig om hun impact op de effecten van cannabis te achterhalen. Dit onderzoek is nog pril, maar zal hopelijk in de toekomst uitwijzen of esters een significante impact hebben op het entourage effect, net als cannabinoïden en terpenen.

In dit artikel gaan we diep in op esters in wiet en we duiken in de wetenschap achter deze aromatische moleculen. Aan het eind heb je een beter inzicht in een andere groep chemicaliën die in je favoriete plant voorkomt.

Esters in de wereld van cannabis

Cannabisplanten bezitten een complexe biologische infrastructuur in de vorm van genen, cellen en enzymen. Samen zijn deze componenten genetisch geprogrammeerd om een lange lijst van secundaire metabolieten te produceren, in totaal meer dan 500. De meest voorkomende moleculen zijn cannabinoïden en terpenen. Daarnaast zijn planten ook afhankelijk van de productie van veel andere chemische stoffen om te overleven, waaronder esters.

Planten doen er alles aan om deze moleculen voor verschillende belangrijke doeleinden te creëren. Denk aan het aantrekken van bestuivers en nuttige insecten, maar ook om zich tegen ziekteverwekkers te beschermen. Terwijl terpenen een belangrijke rol spelen in de aroma's van individuele soorten wiet, produceren esters unieke smaken en geuren die terpenen gewoonweg niet hebben. Dit zijn voornamelijk zoete elementen, die doen denken aan ananas, aardbei en banaan. Ze dragen ook bij aan kruidige smaken, zoals munt en jasmijn.

Wat zijn esters?

Esters zijn organische verbindingen die een belangrijke rol spelen in de aroma's van veel plantensoorten. Ze ontstaan door het proces van verestering. Dit is een reactie die optreedt tussen een alcohol en een carbonzuurmolecuul.

Esters zijn overal in de natuur te vinden, en niet alleen in planten. Het zijn belangrijke componenten in fruit, bloemen en kruiden, maar worden ook in dierlijke vetten aangetroffen. Deze secundaire metabolieten dragen bij aan overleving en bieden andere gespecialiseerde functies. Ontdek hieronder wat ze zoal doen.

• Ecologische voordelen

Esters bieden planten duidelijke ecologische voordelen die hen helpen floreren. Sommige esters werken als giftige verbindingen die voorkomen dat plagen, grotere herbivoren en ziekteverwekkers zich tegoed doen aan de bladeren, stelen en andere plantendelen. Andere esters doen het tegenovergestelde en trekken bestuivers aan via aantrekkelijke geuren.

• Stresstolerantie

Planten produceren ook esters om hen te helpen omgaan met abiotische (niet-levende) bronnen van stress. Sommige van deze verbindingen helpen planten om zichzelf te beschermen tegen intense UV stralen. Wasesters hopen zich op in tijden van droogte en verbeteren de tolerantie tegen extreme temperaturen, wanneer water schaars is. Sommige esters modificeren ook de celwanden van planten tijdens droogte, wat voor sterkere planten zorgt.

• Stomata functie

Plantenbladeren zijn bedekt met kleine poriën die open en dicht gaan. Deze huidmondjes zorgen voor een gezonde uitwisseling van koolstofdioxide, zuurstof en water. Sommige plantenesters, zoals methyljasmonaat, dragen bij aan de sluiting van de huidmondjes. Dit ondersteunt bij de gasuitwisseling en verdedigt tegen binnendringende plagen.

De unieke chemie van esters in cannabis

De esters die in wietplanten voorkomen, vallen in twee verschillende groepen: niet-cannabinoïde-esters en cannabinoïde-esters. Niet-cannabinoïde-esters bevatten een alcoholcomponent en een organisch zuurcomponent die door een esterverbinding zijn verbonden.

Voorbeelden van niet-cannabinoïde-esters die in de wietplant worden aangetroffen, zijn ethylhexanoaat en n-propylhexanoaat. Deze chemicaliën hebben over het algemeen een moleculair gewicht van 100–300 g/mol. Omdat ze doorgaans een lager kookpunt hebben dan hun ouderalcoholen en -zuren, worden ze geclassificeerd als vluchtige verbindingen. Deze spelen een belangrijke rol in het aroma van de plant.

Wiet en andere planten produceren esters via specifieke biochemische routes. Beginnend met de voorlopende moleculen, katalyseren enzymen zoals esterases en acyltransferases bepaalde reacties. Dit leidt weer tot de creatie van complexere estermoleculen.

Er zijn echter verschillende factoren die ervoor kunnen zorgen dat esters veranderen en afbreken. Hydrolyse is bijvoorbeeld een reactie waarbij een watermolecuul chemische bindingen verbreekt. Dit kan ervoor zorgen dat esters naar hun eenvoudigere alcohol- en zuurmoleculen terugkeren. Ook oxidatie en een hoge temperatuur kunnen esters afbreken; dit is te wijten aan hun relatieve thermische instabiliteit.

• Cannabinoïde-esters

Cannabinoïde-esters zijn fascinerende moleculen. In principe zijn het gemodificeerde cannabinoïdeverbindingen die vaak ontstaan door de fusie van terpenen via het proces van verestering. Gewoonlijk bindt een esterbinding een terpeen of een andere organische molecule aan een cannabinoïde kern, zoals THC, CBD of CBG.

Voorbeelden van cannabinoïde-esters zijn β-fenchyl Δ9-tetrahydrocannabinolaat, α-terpenyl Δ9-tetrahydrocannabinolaat en THC-O-acetaat. Omdat ze zijn samengesteld uit zwaardere moedermoleculen, hebben ze een zwaardere moleculaire massa. Zo weegt THC-o-acetaat rond de 350 g/mol. Cannabinoïde-esters zijn, net als cannabinoïden zelf, zeer lipofiel. Dit betekent dat ze gemakkelijk in vetten en oliën oplossen, en juist minder goed in water.

Waar komen esters nog meer in de natuur voor?

Esters vind je overal in de natuur terug, waaronder in verschillende anatomische componenten van veel planten. Zo staat de ester ethyl-2-methylbutyraat aan de basis van het zoete en fruitige aroma van appels. Op dezelfde manier dragen ethylbutyraat en ethylhexanoaat bij aan de unieke smaken en aroma's van ananas.

Esters zijn ook onmisbaar voor de geuren van verschillende bloemen. De ester geranylacetaat onderschrijft de geur van rozen, terwijl benzylacetaat en andere esters tot de belangrijkste aromatische componenten van jasmijnbloemen behoren.

De wasachtige aard van esters maakt ze ook een belangrijk bestanddeel in veel dierlijke wassen en oliën. Voorbeelden zijn bijenwas, potvisolie en schapenwolvet. Sommige insecten, waaronder mieren, gebruiken esters als feromonen. Veel mariene organismen zoals algen, koralen en sponzen produceren ook esters voor verschillende doeleinden, waaronder als verdedigingsmechanisme.

Welke smaken en aroma's voegen esters aan verschillende soorten wiet toe?

Er is nog niet veel onderzoek naar esters gedaan, zeker in vergelijking met de studies naar cannabinoïden en terpenen. Wetenschappers proberen inmiddels echter wel te achterhalen hoe specifieke verbindingen binnen deze chemische groep de geur van sommige wietsoorten beïnvloeden. Bekijk hieronder enkele van de belangrijkste esters in wiet.

• Ethylhexanoaat

Ethylhexanoaat heeft een lage geurdrempel. Dit houdt in dat een heel kleine concentratie al een grote impact heeft op de geur van wiet. Deze verbinding bestaat uit een hexaanzuur dat met een ethylgroep is veresterd. Het heeft een lineaire structuur en de chemische formule is C₈H₁₆O₂. Met een moleculair gewicht van ongeveer 144 g/mol draagt ethylhexanoaat in bepaalde wietsoorten bij aan een fruitig, zoet, appelachtig aroma.

• N-Propylhexanoaat

N-Propylhexanoaat speelt ook een belangrijke rol in de typische geur van wiet. Deze ester heeft een chemische formule van C₉H₁₈O₂ en bestaat uit een hexaanzuur dat is gebonden aan een propylgroep. Deze fytochemische stof draagt bij aan de fruitige geuren die in veel wietsoorten voorkomen. Daarnaast voegt het unieke vleugen ananas en bramen toe.

• α-Cadinyl-Δ9-Tetrahydrocannabinolaat

Onderzoekers leren ook meer over de unieke cannabinoïde-esters^[1] die wietplanten produceren. Ondanks de ingewikkelde naam is de chemische samenstelling van deze ester vrij eenvoudig. Het komt voor in zeer sterke wietsoorten en is het resultaat van de combinatie van het cannabinoïdezuur THCA en het terpeen epi-borneol, gekoppeld door enzymatische verestering.

α-Cadinyl-Δ9-tetrahydrocannabinolaat heeft een relatief zwaar moleculair gewicht van ongeveer 482 g/mol. Omdat in de structuur epi-borneol aanwezig is, wordt aangenomen dat deze fytochemische stof bijdraagt aan de aroma's van kruiden en hout in bepaalde cannabis strains.

Dragen esters bij aan het entourage effect?

Het entourage effect beschrijft de synergetische werking tussen chemische componenten die in wiet worden aangetroffen. De theorie is dat cannabinoïden en terpenen, wanneer ze in combinatie worden toegediend, nieuwe fysiologische effecten teweegbrengen. Sommige combinaties van cannabinoïden en terpenen leiden bijvoorbeeld tot een versterkte invloed van bepaalde verbindingen en een verzwakte invloed van andere.

De specifieke effecten van esters op het endocannabinoïdesysteem, of ECS, zijn nog niet in studies onderzocht. Veel terpenen en cannabinoïden binden zich echter aan de receptoren van dit netwerk. Als esters ook een directe of indirecte interactie hebben met het ECS, kunnen ze een belangrijke rol spelen in toekomstige extracten en de ontwikkeling van nieuwe soorten.

Tips om de aroma's van esters in je wiet te behouden

Het is wel duidelijk dat esters erg belangrijk zijn voor het algehele aroma van wiet. Ze kunnen echter snel afbreken wanneer je je toppen niet correct bewaart, net als terpenen. Met onderstaande tips houd je je wiet vers en deze smaakvolle moleculen intact:

• Zorg voor een koele, donkere plek: Hitte kan esters afbreken. Bewaar je voorraad op een koele, donkere plaats om die speciale smaken en aroma's te behouden.
• Controleer de luchtvochtigheid: Gebruik vochtregelaars om de optimale luchtvochtigheid in je voorraadpotten te behouden. Overtollig vocht kan een nare, hooi-achtige smaak produceren en bovendien de kans op schimmel vergroten.
• Minimaliseer blootstelling aan lucht: Gebruik luchtdichte bakjes of glazen potten om de kans op oxidatie van esters te verkleinen.
• Stel je vaporizer in op een lage temperatuur: Esters hebben lage kookpunten. Om de smaken optimaal te ervaren, kun je het beste op lage temperaturen vapen.

Vochtregelaars

Vochtregelaars

5/5 (127)

Koop Vochtregelaars

De toekomst van esters in de cannabisindustrie

Esters zijn nog maar net in opkomst als interessante moleculen in de cannabisindustrie. Onderzoekers hebben er tot nu toe slechts een handjevol van kunnen identificeren. Toch staat nu al vast dat ze een grote bijdrage leveren aan het aroma en de smaak van wietsoorten. En daarmee zijn ze erg interessant voor wetenschappers, breeders en wietgebruikers.

Toekomstige studies zullen hopelijk meer van deze verbindingen opsporen. Daarbij wordt vast meer bekend over hun unieke geuren, mogelijke synergetische werking en invloed op de effecten van bepaalde soorten. We moeten dus nog even geduld hebben. Voor nu geldt: mocht je bij het roken smaken van fruit, ananas, appel en braam bespeuren, heb je dat, in ieder geval deels, aan esters te danken!