.

Cannabis Chemie: Alles Over Alkaloïden
Alkaloïden komen overal in de natuur voor en zijn verantwoordelijk voor de werking van 60% van alle plantaardige medicijnen. Toch bestaat er nog veel onduidelijkheid over alkaloïden in cannabis. In dit artikel onderzoeken we wat er tot nu toe over deze intrigerende groep chemische stoffen bekend is.
Inhoud:
Een wietplant produceert ongelooflijk veel stoffen en een groot aantal ervan heeft een directe invloed op het menselijk lichaam. Vaak is bekend hoe ze eruitzien en werken, maar van sommige weten we relatief weinig. Dat gaat nu veranderen!
In dit artikel belichten we cannabis alkaloïden. Hoewel hierover in een andere context veel meer informatie bestaat, is er wat cannabis betreft maar weinig over bekend. Toch valt vast veel meer over te vertellen dan we denken. Laten we er maar eens naar kijken.
Alkaloïden: een onbekende chemische familie in cannabis
Cannabinoïden (bijvoorbeeld THC, CBD en CBN) en terpenen (bijvoorbeeld linalool, myrceen en pineen) zijn hele bekende stoffen in wietplanten. Eerstgenoemde zijn verantwoordelijk voor het effect van cannabis, laatstgenoemde zorgen vooral voor het aroma en de smaak.


Naast deze twee bekendere chemische families bevat een wietplant ook alkaloïden. Er wordt weinig over geschreven of gesproken, maar als je wel eens paddo's hebt gebruikt, merk je wat ze doen: de alkaloïden psilocybine en psilocine maken je high.
We gaan verder met cannabis. Alkaloïden zorgen ervoor dat planten (en schimmels) in de natuur kunnen overleven. Ze signaleren bijvoorbeeld predatoren in de omgeving, helpen bij de voortplanting en bieden bescherming tegen gevaar. Van cannabis alkaloïden bestaat weinig informatie.
Ontdekken welke rol cannabis alkaloïden precies spelen, kan mogelijk grote gevolgen hebben voor medische en recreatieve doeleinden. Misschien blijken ze wel bij te dragen aan het entourage effect en daarmee aan het algehele effect van cannabis, of hebben ze elk hun eigen waardevol effect.
Wat er allemaal mogelijk is, zal nader onderzoek moeten uitwijzen!
Overzicht van de chemie van alkaloïden
Alkaloïden worden door planten en schimmels geproduceerd en bevatten stikstof. Het woord 'alkaloïde' is in 1819 gemunt door de Duitser Carl Meissner, en stamt af van het Latijnse 'alkali' en het Griekse achtervoegsel 'οειδής' (lijkend op).
Het is een diverse groep chemische verbindingen die niet nader geclassificeerd zijn. Dat gezegd hebbende: alle alkaloïden hebben een koolstofstructuur met stikstofatomen en er zijn twee subgroepen, namelijk:
- Echte alkaloïden: Stikstof is hier onderdeel van een heterocyclische ring, waardoor de alkaloïden een complexe structuur hebben.
- Proto-alkaloïden: Stikstof bevindt zich hier buiten de ringstructuur en dat zorgt ervoor dat ze anders reageren.
Waarom produceert een wietplant alkaloïden?
Het staat niet vast waarom een wietplant alkaloïden produceert, maar gelet op andere planten valt het wel enigszins te verklaren. Waarschijnlijk gebeurt het om de volgende redenen:
- Verdedigingsmechanisme: Alkaloïden beschermen planten tegen het gevaar van herbivoren, die erdoor afgeschrikt of vergiftigd worden. Ze vormen een chemisch schild tegen schadelijke schimmels, bacteriën en virussen.
- Allelopathie: Dit verschijnsel heeft te maken met concurrentie en groei. Sommige alkaloïden onderdrukken de groei van concurrerende planten in de omgeving, waardoor cannabis zelf goed gedijt.
- Ondersteuning van de voortplanting: Alkaloïden trekken bestuivers aan of weren ze af en bepalen zo het voortplantingssucces van een wietplant.
- Omgaan met stress: Alkaloïden maken een wietplant bestand tegen omgevingsstressoren, zoals een extreme temperatuur, droogte of slechte bodemomstandigheden.
- Opslag van voedingsstoffen: Alkaloïden fungeren als stikstofreservoir, waardoor een wietplant deze essentiële voedingsstof kan opslaan en voor groei en ontwikkeling gebruiken kan.
Overige planten die alkaloïden produceren
Zoals gezegd, komen alkaloïden in meer planten dan alleen cannabis voor. In de wereld van planten en schimmels tref je ze eigenlijk overal aan. Ze hebben misschien niet altijd een positieve werking op het menselijk lichaam, maar komen in medicinale en psychoactieve planten veel voor. Als zodanig zijn ze verantwoordelijk voor tal van chemische reacties en bijbehorende effecten. Zonder alkaloïden is het bijvoorbeeld bijna onmogelijk om high te worden.
Ruim 60% van plantaardige medicijnen werken door alkaloïden. Vanwege hun diverse biologische effecten zijn ze van onschatbare waarde voor zowel traditionele als moderne medicinale, spirituele en recreatieve praktijken.
Hoe groot de invloed van alkaloïden op onze activiteiten als mens is, wordt in de volgende voorbeelden pas duidelijk:
- Koffie (cafeïne): Koffie is de meest favoriete drug (en alkaloïde!) ter wereld. De kans is groot dat je het vandaag al hebt gebruikt!
- Papaver (morfine): Deze alkaloïde is onmisbaar als medicijn, maar kan ook een gevaarlijke en verslavende drug zijn.
- Tabak (nicotine): Dit is een heel verslavende en stimulerende stof die bekend staat vanwege het beïnvloeden van je stemming. In Indiaanse culturen speelt het ook een belangrijke, spirituele rol.
- Paddo's (psilocybine): Dit is beroemd genoeg om te vermelden, hoewel het geen plant betreft! Deze alkaloïde kan de werkelijkheid veranderen en is bij veel mensen geliefd.


De mogelijke voordelen van alkaloïden
Omdat alkaloïden in de natuur veel voorkomen en diverse effecten hebben, hebben ze beslist veel voordelen. We hebben het hier over alkaloïden in het algemeen, niet alleen over cannabis.
Hier volgen enkele therapeutische effecten van alkaloïden:
- Pijn: Bepaalde alkaloïden kunnen pijn verzachten. Morfine bijvoorbeeld is een pijnstiller die van alle pijnstillers het meest gebruikt wordt en nog steeds het meest populair is.
- Ontsteking: Er wordt gedacht dat de alkaloïde tetrahydropalmatine onder bepaalde omstandigheden een ontsteking[1] kan reguleren.
- Antioxidante eigenschappen: Tetrahydropalmatine blijkt ook het oxidatieniveau in de hersenen van muizen te kunnen beïnvloeden. Dat wijst erop dat deze alkaloïde misschien antioxiderende eigenschappen heeft.
- Stemming: Momenteel wordt de invloed van psilocybine op stemmingsstoornissen als angst en depressie onderzocht. Hoewel de resultaten nog niet doorslaggevend zijn, is de medische wereld enthousiast over de mogelijkheden.
Dragen alkaloïden bij aan het entourage effect?
Er bestaat veel interesse voor het entourage effect, het gecombineerde effect van alle stoffen die in een bepaald cannabismonster worden aangetroffen en samenwerken. Vraag je je wel eens af, waarom de ene wietsoort een ander effect dan een andere? Nou, dat komt door de unieke verhouding cannabinoïden, terpenen, flavonoïden en (misschien) alkaloïden. Het entourage effect is heel intrigerend, maar we weten er nog te weinig van om het goed te kunnen benutten.
Nu er steeds meer informatie over alkaloïden naar buiten komt, vragen mensen zich af wat het eventuele effect ervan is. Nou, op dit moment bestaat voor het verband tussen alkaloïden en het entourage effect nog te weinig bewijs. Dat wil niet zeggen dat er geen verband is, maar we weten het gewoon niet.
Speculeren heeft weinig zin. Het is echter wel voorstelbaar, dat cannabis alkaloïden effect hebben op de werking van cannabinoïden, en reageren op bepaalde receptoren en zo de stemming, waarneming en dergelijke kunnen beïnvloeden. Ze vullen de werking van cannabinoïden en terpenen misschien aan en kunnen een nog groter holistisch effect creëren (of juist niet).


In wietplanten aangetroffen alkaloïden
Cannabis bevat een kleine, intrigerende verzameling alkaloïden. Die krijgen minder aandacht dan cannabinoïden en terpenen. Toch zijn deze stikstofbevattende verbindingen de moeite waard om te bestuderen, want ze hebben misschien een ongekend potentieel.
We kunnen ze hier niet allemaal belichten. Daarom vind je hieronder de meest bekende alkaloïden in wietplanten.
- Cannabisativine
- Cannabisativine is een van de eerste alkaloïden die in cannabis ontdekt werden. Het is een op pyrrolidine gebaseerde alkaloïde, wat wil zeggen dat het een structuur heeft die bestaat uit een vijfring met daarin stikstof.
Ook het vergelijkbare derivaat anhydrocannabisativine is onderzocht omdat het een ietwat andere structuur en andere eigenschappen heeft.
Verondersteld wordt dat cannabisativine helpt bij het verdedigen van een wietplant en bescherming biedt tegen herbivoren en microbiële aanvallen. De aanwezige stikstof suggereert dat het bij de opslag of hergebruik van stikstof een rol speelt. - Cannabimines (A, B, C, en D)
- Cannabimines vormen een groep alkaloïden die in vier subgroepen onder te verdelen zijn, namelijk: cannabimine A, B, C en D. Het zijn stikstofverbindingen die door kleine verschillen in moleculaire structuur diverse biologische effecten hebben. Cannabimines zijn vanwege hun structuur heel bijzonder en ze dragen bij aan de complexiteit van cannabis chemie.
Hoewel de exacte functie in cannabis nog steeds onderzocht wordt, zouden cannabimines wel eens bij de bescherming van de plant of het omgaan met stress een rol kunnen spelen. Wetenschappers suggereren dat ze, vanwege hun interactie met receptoren of enzymen in het menselijk lichaam, misschien voor therapeutische doeleinden gebruikt kunnen worden. - Cannabinine
- Cannabinine (niet te verwarren met cannabimine) is de volgende alkaloïde die in wietplanten aangetroffen wordt. De bijzondere stikstofhoudende structuur van deze alkaloïde doet vermoeden dat het een biologische werking heeft, hoewel dit allerminst zeker is. Net als andere cannabis alkaloïden draagt de aanwezigheid van cannabinine bij aan de bijzonder complexe chemie van cannabis.
Eerdere onderzoeken suggereren dat cannabinine een farmacologisch effect heeft, maar harde bewijzen hiervoor ontbreken vooralsnog. De structuur met stikstofatomen duidt wel op een mogelijke interactie met systemen in het menselijk lichaam, bijvoorbeeld met het netwerk van neurotransmitters. - Tetanocannabine
- Tetanocannabine is een cannabis alkaloïde met een heel eigen structuur. Het raamwerk met stikstofatomen lijkt totaal niet op dat van andere stoffen in cannabis. Vanwege zijn complexe structuur speelt het misschien een grote rol bij het aanpassingsvermogen van een wietplant op de uitdagingen in de omgeving.
Net als andere alkaloïden is tetanocannabine misschien betrokken bij de bescherming van cannabis tegen ongedierte, ziektekiemen of stress. Bovendien zou het kunnen fungeren als chemisch alarmsignaal en zo van invloed zijn op de groei of voortplanting.
Er is nog veel onduidelijk over de farmacologische werking van tetanocannabine, maar door de unieke structuur is het als toekomstig medicijn een goede kandidaat voor nader onderzoek. Wetenschappers willen met name graag weten of het reageert op menselijke receptoren en enzymen, en zo mogelijk een therapeutisch effect heeft.
Toekomstig onderzoek naar cannabis alkaloïden
Dieper onderzoek naar cannabis alkaloïden is zeker de moeite waard. Dat geldt niet alleen voor het recreatieve nut maar ook voor een eventueel medisch succes.
Als er iets is wat deze stoffen aantonen, dan is het wel de enorme veelzijdigheid van cannabis. Wietplanten produceren ongelooflijk veel verschillende stoffen, die vaak een interactie aangaan met het menselijk lichaam. Cannabis kan mensen veranderen en dat is niet alleen heel bijzonder, maar zou ook wel eens heel nuttig kunnen zijn!
- Potential Therapeutic Applications of Plant-Derived Alkaloids against Inflammatory and Neurodegenerative Diseases https://onlinelibrary.wiley.com