Bèta-caryofylleen: zowel terpeen als cannabinoïde

Heb je ooit kruidige, peperige of houtachtige smaken geproefd bij het roken van wiet? Nou, die aangename ervaring heb je te danken aan bèta-caryofylleen. Deze molecule is zowel een terpeen als een cannabinoïde. Daarmee is het een van de meest fascinerende chemische stoffen in de wietplant. Hieronder bespreken we alle info!

Maak kennis met bèta-caryofylleen

Zelfs als je nog nooit van caryofylleen hebt gehoord, heb je deze molecule vaker geïnhaleerd dan je denkt. Caryofylleen is een van de meest dominante terpenen in alle soorten wiet, waardoor het een grote impact heeft op de smaken en effecten ervan.

Uit studies blijkt dat het tegelijkertijd als een cannabinoïde en terpeen werkt. Inmiddels verschijnen er steeds meer onderzoeken die een veelbelovend therapeutisch potentieel aantonen.

• Caryofylleen als cannabinoïde in je voeding

Al in 2009 publiceerden onderzoeker Jürg Gertsch en collega's een paper^[1] getiteld 'Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid'. De bevindingen in deze publicatie onderscheiden beta caryophyllene van veel andere terpenen door het in de chemische categorie van cannabinoïden te plaatsen, naast THC en CBD. Bèta-caryofylleen kan zich direct binden aan de CB2 receptor van het endocannabinoïdesysteem, een lichaamsbreed netwerk dat het biologisch evenwicht in balans houdt. Daarmee heeft het mogelijk een impact op het immuunsysteem, de lever, de botten, het hart en de hersenen. Het 'voedings-component' heeft te maken met het feit dat de meeste mensen regelmatig bèta-caryofylleen eten. Het zit namelijk in populaire kruiden en specerijen, waaronder rozemarijn, kruidnagel, zwarte peper, oregano, basilicum en kaneel.

De chemie van caryofylleen

Als je een beetje bekend bent met terpenen, dan weet je dat veel van deze moleculen grote structurele verschillen vertonen. Deze zijn allemaal gebaseerd op isopreeneenheden, vijfkoolstofmoleculen die de bouwstenen van verschillende terpenen vormen. Kleine monoterpenen zoals pineen en myrceen zijn opgemaakt uit twee isopreeneenheden, wat betekent dat ze in totaal 10 koolstofatomen bezitten. Bèta-carofylleen behoort echter tot een andere groep, namelijk de sesquiterpenen. Deze groep heeft drie isopreeneenheden en in totaal 15 koolstofatomen.

Als macrocyclisch sesquiterpeen heeft bèta-caryofylleen een unieke moleculaire structuur met twee ringsystemen. De eerste ring heeft negen leden en vormt de basis van de molecule. De tweede ring heeft vier leden en is een relatief zeldzame cyclobutaanring. Deze hecht zich aan de grotere basis en geeft de molecule de unieke structuur waardoor het een dubbelfunctie heeft als terpeen en cannabinoïde.

• Smaken en aroma's van caryofylleen

Caryofylleen komt in de meeste soorten wiet voor, maar sommige cannabis strains bevatten er veel hogere concentraties van. In wiet zorgt het stofje voor een warm en kruidig aroma, met zoete en houtachtige vleugen. De smaak doet aan kruidnagel denken, verrijkt met kruiden en peper. Daarnaast komt het ook in andere planten voor, zoals:

• rozemarijn
• hop
• basilicum
• kruidnagelboom

• Effecten en werking van caryofylleen in wiet

De terpeen draagt niet alleen bij aan de smaken en aroma's van bepaalde soorten, maar heeft ook een directe impact op hun effecten. Veel gebruikers melden dat ze de effecten van bèta-carofylleen ervaren als rustgevend en ontspannend.

Bèta-carofylleen: wat zegt het onderzoek?

Het onderzoek op het gebied van cannabis is nog pril. Daarom zijn er niet veel studies op mensen uitgevoerd die de effectiviteit van specifieke cannabinoïden en terpenen aantonen. Gelukkig boeken wetenschappers wel degelijk vooruitgang als het om bèta-caryofylleen gaat. Hoewel we geen harde conclusies kunnen trekken over de therapeutische effecten, en het vast nog even duurt voordat je een caryofylleen supplement kunt kopen, is het interessant om te lezen wat er tot nu toe is ontdekt. Hieronder geven we een kort overzicht:

• Het entourage effect

Volgens het entourage effect zijn bepaalde cannabisbestanddelen effectiever wanneer je ze in combinatie gebruikt, vergeleken met afzonderlijke toediening. Op basis van deze gedachtegang geven veel cannabisgebruikers de voorkeur aan full spectrum extracten en onbewerkte toppen, omdat ze een rijke hoeveelheid fytonutriënten bevatten. Dit blijkt ook uit recent onderzoek, in 2024 uitgevoerd aan de Universiteit van Florence, Italië. Tijdens een celstudie^[2] toonden de wetenschappers aan dat een combinatie van bèta-caryofylleen en CBD aanzienlijk betere ontstekingsremmende effecten had dan de afzonderlijke moleculen.

• Chronische pijn

Steeds meer onderzoeken testen de plantaardige stoffen uit wietplanten op cel- en diermodellen van pijn. In een studie^[3] uit 2023, uitgevoerd aan de Universiteit van Arizona, werden verschillende terpenen toegediend in een muismodel van zenuwpijn, waaronder caryofylleen. De onderzoekers concludeerden: 'Over het algemeen ondersteunen onze waarnemingen het praktische nut van terpenen als mogelijke behandelingen voor neuropathische pijn...'.

• Leververvetting

Niet-alcoholische leververvetting (NAFLD) is de meest voorkomende oorzaak van chronische leverziekte. Naar schatting, treft de aandoening 32%^[4] van de volwassen wereldbevolking. Helaas zijn er momenteel geen specifieke medicijnen beschikbaar om deze aandoening te behandelen. Dat is dan ook precies de reden dat sommige onderzoekers zich op terpenen als therapeutisch hulpmiddel richten. Dit gebeurde ook op de Universiteit van Turijn, Italië. Na het toepassen van bèta-caryofylleen op een celmodel van de ziekte, concludeerden onderzoekers^[5]: 'Onze resultaten suggereren dat BCP (beta-caryophyllene) een veelbelovende molecule is voor de behandeling van NAFLD.'

• Verslaving

De effecten van carofylleen lijken ook interessant voor de toekomst van verslavingsbehandeling. In studies op dieren is de terpeen getest op modellen van verslaving aan drugs als cocaïne, nicotine, alcohol en methamfetamine. De auteurs schreven een review^[6] over de effecten van de molecule op drugsverslaving. Ze concludeerden: 'Preklinische studies behalen hoopvolle resultaten met BCP in diermodellen als het gaat om verslaving aan middelen. Verder onderzoek, waaronder studies op mensen, is gewenst om de therapeutische mogelijkheden en de werkingsmechanismen vast te stellen.'

A-Pinene

Anti-inflammatoire
Bronchodilatator
Help het geheugen
Antibacterieel

Ook aanwezig in
dennennaalden

Linalool

Verdovingsmiddel
Anti-convulsief
Pijnstillend
Angstremmend

Ook aanwezig in
lavendel

Beta-CaryophYllene

Anti-inflammatoire
Pijstillend beschermt
celwanden in het
Spijsverteringskanaal

Ook aanwezig in 
zwarte peper

Myrcene

Draagt de kalmerende
werking van Indica's
Slaapmiddel
Spierverslapper

Ook aanwezig in 
hop

Limonene

Behandelt brandend
maagzuur
Angstremmend
Antdepressivum

Ook aanwezig in
citrusvruchten

A-Pinene

Anti-inflammatoire
Bronchodilatator
Helpt Het Geheugen
Antibacterieel

Also found in pine needles

Linalool

Verdovingsmiddel
Anti-convulsief
Pijnstillend
Angstremmend

Ook aanwezig in lavendel

Beta-Caryophillene

Anti-inflammatoire
Pijnstillend
Beschermt celwanden in het spijsverteringskanaal

Ook aanwezig in zwarte peper

Myrcene

Draagt bij aan de kalmerende werking van sterke Indica's
Slaapmiddel
Spierverslapper

Ook aanwezig in hop

Limonene

Behandelt brandendt maagzuur
Angstremmend
Antidepressivum

Ook aanwezig in citrusvruchten

Caryofylleen: een fascinerend stofje in cannabisplanten

De toppen van de wietplant bevatten talloze fytonutriënten, maar bèta-caryofylleen is wel een van de meest unieke. De molecule werkt als een aromatische terpeen en draagt bij aan aangename geuren van kruiden, peper en hout. Als cannabinoïde in voeding werkt het bovendien samen met het menselijke ECS, waar het een groot aantal fysiologische processen beïnvloedt. Voorlopig onderzoek suggereert dat de verbinding synergistisch werkt met CBD. Mogelijk heeft het in de toekomst therapeutische toepassingen om drugsverslaving, leveraandoeningen en chronische pijn aan te pakken. Gelukkig zijn de belemmeringen voor cannabisonderzoek langzaam aan het verdwijnen. Daarom zullen we vast meer onderzoeken zien die een licht werpen op het complexe entourage effect rond bèta-caryofylleen, cannabinoïden en andere terpenen.